我不想畫一張「好好的」圖

這段時間她開始愛上插畫。後來吳怡欣曾經寫道：「（在東京）不記得學了任何有關設計的東西，但畫插畫時全身亢奮的感受，卻難以忘懷。」

因此完成日本的學業，她繼續申請到紐約視覺藝術學院，插班進插畫系。當時台灣朋友忍不住驚訝地問她：「妳想餓死嗎？」甚至連老師上課也明白地說：「畢業以後，通常只有不到1％的人能成為專職插畫家。」

這些都沒阻攔AB型、魔羯座的吳怡欣。「我是喜歡跟人家唱反調的人，」別人愈不看好，她愈堅定。

其實出路從不是吳怡欣最苦惱的事，她最大的痛苦，是選了最愛的插畫之後，卻找不到自己的標誌。個性裡反叛的一面清晰發聲：「我不想畫一張『好好的』圖」。可是插畫跟純粹藝術不同，既要配合主題，也無法全然忽略所謂的「標準」與觀者的感受。

紐約的課堂上，老師曾當面批評她的作品「不成熟」、「不夠立體」、「人物都像小孩子」。「每次上課都覺得自己不行，」受到刺激的吳怡欣一度畫風大改，強迫自己拼命去畫各種色彩飽和、寫實、有立體感的構圖。

最瘋狂的階段，畫畫對她變成反射動作，「一看到照片馬上就可以畫，」吳怡欣描述。然而手在動，頭腦卻是僵硬呆滯的，沒有運轉、沒有感受。

這種煎熬，直到升上大四，她慢慢摸索出現在許多作品呈現的四格、不規則拼貼的格式，才得到舒緩。即使仍然有老師認為這種形式「不利編排」，甚至對她說：「你以後出去一定找不到工作」，但沒有任何喜悅比得上終於見到「素未謀面的孩子」，更讓吳怡欣覺得珍貴。

在美國，插畫新秀若要接案，不外乎把作品放上網，或製成明信片，寄給各大報章雜誌，後者通常總要寄個5、600張。不走主流的吳怡欣只寄了50張，沒想到獨樹一幟的筆觸，竟激起不少大雜誌的興趣，主動上門邀稿。知名紐約女性時尚雜誌《Nylon》就是其中之一。有卓別林的味道，能深入人心

 

她也很快引起注意。除了在紐約插畫家協會展出作品，吳怡欣並入選美國《CMYK》雜誌（每季由廣告、設計、攝影與插畫4個領域頂尖專業人士挑選出近100個精采作品）及《AmericanIllustration24chosen》。